O Cruzeiro enfrentará o Flamengo nas oitavas de final da Copa Libertadores de 2026. O confronto foi definido em sorteio realizado na tarde desta sexta-feira, que colocou os clubes frente a frente na fase eliminatória do torneio continental. A equipe mineira fará o primeiro jogo no Mineirão, enquanto a decisão da vaga para as quartas de final será disputada no Maracanã, em agosto. No histórico de mata-matas entre os times, o Cruzeiro leva vantagem em classificações e títulos conquistados após eliminar o adversário.
Em nove confrontos eliminatórios disputados desde 1995, o Cruzeiro avançou em cinco oportunidades, contra quatro classificações do Flamengo. Além da vantagem no retrospecto, o clube mineiro também transformou mais classificações em taças.
Das cinco vezes em que eliminou o Flamengo, o Cruzeiro conquistou três títulos: a Copa do Brasil de 1996, a Copa do Brasil de 2003 e a Copa do Brasil de 2017. O Flamengo, por sua vez, foi campeão em duas ocasiões após superar o time mineiro: na Copa dos Campeões de 2001 e na Copa do Brasil de 2013.
O primeiro mata-mata entre os clubes ocorreu em 1995, pelas quartas de final da Copa do Brasil, quando o Flamengo avançou. Ainda naquele ano, as equipes voltaram a se enfrentar na semifinal da Supercopa Libertadores, novamente com classificação do clube carioca.
A primeira eliminação imposta pelo Cruzeiro ao Flamengo aconteceu em 1996, na semifinal da Copa do Brasil. Em 2001, o Flamengo voltou a superar a equipe mineira, desta vez na semifinal da Copa dos Campeões. No ano seguinte, em 2002, o Cruzeiro eliminou o adversário na mesma fase da competição.
Em 2003, os clubes decidiram a final da Copa do Brasil, vencida pelo Cruzeiro. Após um intervalo de dez anos sem confrontos eliminatórios, os times voltaram a se enfrentar em 2013, pelas oitavas de final da Copa do Brasil, quando o Flamengo avançou.
Cruzeiro e Flamengo também decidiram a Copa do Brasil de 2017, vencida pela equipe mineira. O mata-mata mais recente ocorreu nas oitavas de final da Copa Libertadores de 2018, quando o Cruzeiro eliminou o clube carioca, no último duelo eliminatório entre as equipes.
No retrospecto geral, Cruzeiro e Flamengo disputaram 86 partidas em todas as competições, com 29 vitórias do clube mineiro, 23 empates e 34 triunfos da equipe carioca. O último encontro ocorreu em 11 de março deste ano, pela quinta rodada do Campeonato Brasileiro, quando o Flamengo venceu por 2 a 0, no Maracanã.
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